虽然与王翚、王原祁相比，王时敏是「四王」中传世作品较少的一位，但他的绘画创作始于少年、终于晚年，贯穿始终，在其八十多年的艺术生涯中，创作了数量可观的绘画作品。学术界根据对王时敏绘画经历的梳理，通过对比分析较翔实可靠的传世画迹，依据绘画风格的演进，将王时敏的艺术历程大致分为早、中、晚三个时期：四十八岁以前为早期，四十九岁至七十岁为中期，七十一岁以后为晚期。
早期绘画我们把王时敏四十八岁以前的绘画作品列入他艺术历程中的早期。这一阶段从他初学绘画的启蒙时期开始，到崇祯十二年（一六三九年）其因病回归太仓家乡休养时为止。故宫博物院藏王时敏这一时期的绘画作品共有八件，其中以《山水图》扇、《仿倪瓒山水图》轴、《长白山图》卷为代表。
清王时敏山水图扇金笺设色纵一七·七厘米横五一·八厘米故宫博物院藏
《山水图》扇面，款：「乙丑小春画，王时敏。」乙丑即明天启五年（一六二五年），王时敏时年三十四岁。图绘远山环抱山脚下的数间茅舍，柴门面水，远隔嚣尘，七株小树亭立，颇有仙居之意。笔墨细润，设色淡雅，是画家现存年代最早的作品之一。
清王时敏仿倪瓒山水图轴纸本水墨纵八六·八厘米横三五·三厘米故宫博物院藏
《仿倪瓒山水图》轴，自题：「丁卯二月仿云林笔意，王时敏。」本幅上另有董其昌、陈继儒题两段。丁卯即明天启七年（一六二七年），王时敏时年三十六岁。此图仿「元四家」之一倪瓒，绘疏林孤亭，湖光远岫，意境萧散简逸。倪瓒绘画的疏淡之致，后人难能摹写，故而陈继儒于题中称沈周摹倪画过于苍老，文徵明摹倪则显嫩稚，并与董其昌一起称赞王时敏的这幅作品能忠实于倪瓒原作。该图是王时敏稀见的早期摹古佳作，也是其与董其昌、陈继儒诸人交往的实物例证。
清王时敏长白山图卷纸本水墨纵三一·五厘米横二〇一厘米故宫博物院藏
《长白山图》卷，款署：「长白山图。癸酉夏日为华翁老先生画，王时敏。」癸酉即明崇祯六年（一六三三年），王时敏时年四十二岁。此卷《长白山图》原应有王时敏题记两则，曾载入《王奉常书画题跋·卷下》。其后一记云：「御史大夫张公长白山兔□，乃仙人白兔公赤松子成道处，灵山仙麓有金堂玉室在焉，非终南草堂、蓝田鹿柴可比。乃属拙笔为之写照，岂能省此。聊以韩君平诗意点缀成图，用塞来命，不足供大方张鉴也。」此图所画「御史大夫张公」别墅座落于今山东邹平西南部的会仙山，因山中云气长白，故又名长白山。题跋中提到的赤松子乃古代神话中的神仙，为道教所尊。该图是王时敏为华翁老先生所绘，题跋虽未注明仿何家笔意，但却能使观赏者领略到他「笔笔有来历，笔笔有出处」的绘画思想。该图是其个人风格形成期间的重要作品。
这一时期总体来说应该是王时敏揣摩、临习宋元名迹的阶段，尚无独立风格可言。王时敏早期作品中多带有比较明显的董其昌痕迹，其个人绘画风格的逐渐形成最早也应该是在四十岁以后。
中期绘画我们把王时敏四十九岁以后到七十岁这段时间的绘画列入他艺术历程中的中期，这一时期属于他个人风格正式形成的时期。故宫博物院现藏王时敏这一时期的绘画作品有三十一件。
王时敏中期临仿宋元诸家，以顺治九年（一六五二年）六十一岁时为其女婿吴世睿（圣符）所作的《仿古山水图》册（十二开）与清顺治十八年（一六六一年）七十岁时所绘的《仿古山水图》册（十开）为代表。
清王时敏仿古山水图册（十二开选二）故宫博物院藏此册为王时敏于顺治九年六十一岁为其婿吴世睿所作
其为吴世睿所作的《仿古山水图》册集五代董源，北宋巨然、赵令穰，南宋米友仁、赵伯驹，元代赵孟頫、黄公望、王蒙、倪瓒、吴镇诸家山水之长，传诸家之风神，神韵超逸，各具意趣，堪称仿古集册中的杰作。
清王时敏仿古山水图册（十开选二）故宫博物院藏此册由国家文物局调拨故宫，经徐邦达先生认定为真迹
其顺治十八年七十岁所绘《仿古山水图》册（十开）原由国家文物局调拨至故宫博物院，初被认为是赝品，存于绘画资料库中长期被忽略。直到一九九七年三月一日，徐邦达先生去延禧宫西司库（绘画数据库）发现了此本图册，经其重新鉴定，该册才被定为王氏精品。此图册分别仿五代董源，北宋赵令穰，元代黄公望、王蒙、吴镇、倪瓒、马琬及明初徐贲等，点画之间皆见法度，精谨严整，形神兼备，较为准确地掌握了诸家画法之精髓，画家在绘画艺术的道路上日趋成熟。
这一时期，是王时敏绘画创作的黄金阶段，以仿黄公望画法居多，逐渐形成了自己的风格特征。
晚期绘画王时敏是一位长寿画家，其七十一岁到八十九岁的这一阶段是其绘画风格发展的晚期。在这一阶段，画上自题虽还谓「仿某某人」，然而画面已熔诸家画法和自己笔墨于一炉，形成了自己成熟的风格和鲜明的特色。故宫博物院藏有王时敏这一时期的绘画作品共五十五件。
清王时敏仿古山水图册（十二开选二）故宫博物院藏此册为王时敏于康熙元年为其子王掞所绘
王时敏于顺治十九年（一六六二年）为其第八子王掞（字藻儒，号颛庵）所作《仿古山水图》册（十二开）是王时敏晚年较有代表性的一套仿古图册，该册分别仿董源、倪瓒、黄公望、赵孟頫、吴镇、王蒙、张中、赵令穰、陆广、徐贲等笔意。十二开中有三开是仿黄公望，与王时敏其他仿古册一样，我们可以从中看到他对黄公望画风的偏爱。试将此册与其十年前为女婿吴世睿所作的《仿古山水图》册相比较，后者力求形似，而此册用笔苍浑老到，设色古朴厚重，各页虽题「仿某人」，但用笔、构图并不拘于一家规范，而是荟萃诸家之长。
清王时敏落木寒泉图轴局部纸本水墨纵八三厘米横四一·二厘米故宫博物院藏
临仿黄公望以外其他大家的画，王时敏亦能得其意而师其心。如《落木寒泉图》轴，是康熙二年（一六六三年）王时敏七十二岁时的仿倪之作。该图山石以渴笔勾勒，转折处锋芒毕露而笔墨浑然，风格渐老辣，与其早年师法倪瓒的作品大异，已无当年清润之感，其苍厚蕴藉之风致正是画家晚期典型面貌。
清王时敏仿杜甫诗意图册（第七开）纸本设色共十二开纵三九厘米横二五·五厘米故宫博物院藏
《杜甫诗意图》册（十二开），作于康熙四年（一六六五年）冬，系王时敏七十四岁时依据杜甫诗意，为外甥董旭咸精心绘制的。各页均以隶书题杜诗两句，依诗意所画内容依次为「丛山落涧」、「江山月色」、「山村春色」、「松云绝壁」、「秋山红色」、「落木江帆」、「山城夕照」、「山庄草阁」、「藤月荻花」、「秋山枫菊」、「巫峡弈棋」、「雪涧寒林」。在笔墨技法上，画家承袭黄公望，兼取董源、巨然、王蒙诸家，用笔工稳，设色明快，皴擦点染兼用，体现了他较为全面的创作素养和精湛的绘画功力，与其他时期常见的摹古作品相比，变化甚多，是其晚年炉火纯青之作。
清王时敏午瑞图轴纸本水墨纵一〇〇·八厘米横四〇·一厘米故宫博物院藏
王时敏八十五岁以后，由于目力渐衰的原因，就极少再绘制山水画了。《午瑞图》轴，则是康熙十五年（一六七六年）王时敏八十五岁时所绘的一幅节令画。民间有在端午时节将菖蒲艾草编节用以熏避蚊虫等习俗，故而菖蒲、艾草是端午节的代表物。该图所绘花卉笔墨简洁，清新古雅，表现了吉祥喜庆的含义，为王时敏较为罕见的墨笔花卉，是其极晚年的作品。
通过对王时敏早、中、晚期不同时期绘画作品的介绍，可以看到王时敏终其一生继承了董其昌的艺术思想，以宗古为总体特征，恪守「南宗正脉」，「刻意师古」，力求与古人「同鼻孔出气」。王时敏对黄公望的学习可谓是竭尽心血，但仍然认为自己于黄公望笔墨深微处，只是粗窥一二。他恪守黄公望「作画只是个理字最要紧」的教诲，形成了圆浑而苍润，至老苍率却虚正平和的笔墨格调。他追元轶宋，为黄公望所囿，以「未得与之血战」为恨，这是王时敏在艺术上的旨趣，也是他独有的境界。
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